苯环上的氨基的性质?哪位朋友能给我讲讲苯环上的氨基的特性.它在氢氧化钠溶液可反应?
来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/08 12:10:04
苯环上的氨基的性质?
哪位朋友能给我讲讲苯环上的氨基的特性.它在氢氧化钠溶液可反应?
哪位朋友能给我讲讲苯环上的氨基的特性.它在氢氧化钠溶液可反应?
氨基连于苯环上可使苯环活化,因而芳香胺极易发生亲电取代反应.
a.卤代.芳香胺与卤素的反应速度很快,例如苯胺与溴水作用时,在室温下能立即生成2,4,6-三溴苯胺,它是难溶于水的固体,因碱性弱,也不能与反应中生成的氢溴酸成盐,因而以白色沉淀的形式析出.此反应能定量完成,可用于苯胺的定量和定性分析:
其他芳香胺也可发生类似的反应.例如:
如果只需在芳环上引入一个卤原子,可先将氨基乙酰化,以降低其对苯环的活化作用.例如:
也可采用N-卤代酰胺作卤代试剂.例如:
碘是一个弱亲电试剂,它与苯胺作用生成p-碘苯胺:
b.硝化.作为硝化剂的硝酸具有很强的氧化性,因此芳香胺硝化时,应注意氨基的保护.常见的保护方法有两种,一种是使氨基酰化,例如:
另一种是让氨基成盐,但此时氨基是m-定位基.
c.磺化.芳香胺的磺化是先将苯胺溶于浓硫酸中让其生成硫酸盐,然后升温至180~200℃,即可得到p-氨基苯磺酸:
p-氨基苯磺酸同时具有酸性基团(—SOH)和碱性基团(—NH),分子内能成盐叫内盐.它是重要的染料中间体.
对氨基苯磺酸的酰胺(对氨基苯磺酰胺)及其衍生物是一类重要的药物,称为磺胺药.对氨基苯磺酰胺(磺胺)一般可通过下列方法合成:
用各种不同的含氨基的化合物进行氨解,则可得到各种不同的磺胺药物.
a.卤代.芳香胺与卤素的反应速度很快,例如苯胺与溴水作用时,在室温下能立即生成2,4,6-三溴苯胺,它是难溶于水的固体,因碱性弱,也不能与反应中生成的氢溴酸成盐,因而以白色沉淀的形式析出.此反应能定量完成,可用于苯胺的定量和定性分析:
其他芳香胺也可发生类似的反应.例如:
如果只需在芳环上引入一个卤原子,可先将氨基乙酰化,以降低其对苯环的活化作用.例如:
也可采用N-卤代酰胺作卤代试剂.例如:
碘是一个弱亲电试剂,它与苯胺作用生成p-碘苯胺:
b.硝化.作为硝化剂的硝酸具有很强的氧化性,因此芳香胺硝化时,应注意氨基的保护.常见的保护方法有两种,一种是使氨基酰化,例如:
另一种是让氨基成盐,但此时氨基是m-定位基.
c.磺化.芳香胺的磺化是先将苯胺溶于浓硫酸中让其生成硫酸盐,然后升温至180~200℃,即可得到p-氨基苯磺酸:
p-氨基苯磺酸同时具有酸性基团(—SOH)和碱性基团(—NH),分子内能成盐叫内盐.它是重要的染料中间体.
对氨基苯磺酸的酰胺(对氨基苯磺酰胺)及其衍生物是一类重要的药物,称为磺胺药.对氨基苯磺酰胺(磺胺)一般可通过下列方法合成:
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