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乙酰苯胺的合成中,用醋酸酐进行乙酰化时,加入盐酸的目的是什么?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/04 19:02:41
乙酰苯胺的合成中,用醋酸酐进行乙酰化时,加入盐酸的目的是什么?
反应过于剧烈,难以控制.加入盐酸大部分苯胺都形成了盐酸盐,只有少部分余下的未成盐的和乙酸酐进行反应,生成乙酰苯胺(游离苯胺的浓度减少了,速率变慢).而乙酰苯胺的生成促进苯胺的盐酸盐重新脱去HCl(根据平衡原理,C6H5NH2+HCl=(可逆)=C6H5NH3Cl,C6H5NH2的消耗促进平衡向左移动),于是乙酰化反应慢慢趋于完全.
而乙酰苯胺由于乙酰基和亚氨基的p-π共轭作用,不会和盐酸成盐,所以可以结晶分离出来.
盐酸在这里充当了负催化剂的角色,减缓了反应速率.