二氧化氯进攻苯环的反应机理

来源：学生作业帮编辑：作业帮分类：化学作业时间：2024/09/13 07:32:28

二氧化氯进攻苯环的反应机理
如图,二氧化氯进攻苯环上的自由基,接下来脱出一个带正电的R和带负电的CLO,谁能解释一下该反应过程的电子是如何转移的（最好能画出来,标标箭头）?为什么会脱出的R带正电,脱出的CLO带负电?最好能从二氧化氯结构说起,

不好意思楼主,我没看到图.
看你的叙述是这样一个反应：
R· + ·ClO2 --> R+ + (ClO2)-
说白了就是两个自由基互抢电子,一个抢赢了拿了负电,抢输了带了正电的故事.
氯外边有7个电子,其中的两对与氧配位,剩下一对孤对电子和一个单电子,所以二氧化氯本身是一个自由基,单电子的不稳定性决定了二氧化氯的反应能力,自由基很常见的两个反应,一个是抢电子,一个是抢电子+质子（也就是抢氢）,都是为了把单电子成对降低能量.这里如果你想画箭头很简单,把R上的单电子画一个箭头到ClO2的单电子上就完事儿了.希望这个回答能帮上你.
再问：

不好意思，图没上传成功。。是这样子的。
再答： ok，有图就好说话了。按你说的，咱从二氧化氯说起。二氧化氯是一个自由基，这个自由基有两个共振式，就像下面画的一样，左边的这种，在上一段已经描述过了，右边的这种比左边的稳定，因为单电子给了氧，氧的电负性强，并且氧的2p轨道比氯的3p轨道能量低，都使得右边这个共振式更稳定。
另一方面，既然右边这个占主导，那么自由基的反应产物就有了你发的图上第二行的OClO-的排布。接下来发生的反应为什么会掉R+和ClO-，老实说我觉得很不合理，反应生成烯醇式结构最后互变成终产物的说法相当牵强。首先R是什么，我们假定他是一个烷基，那么单独消除烷基正离子那就是找死，毕竟稳定性太小了。如果是一个酰基，同样不可能直接消除。所以估计是画图的人偷懒，把细节全部省掉了。但是R终归是消除了，只是说不能直接以R+的形式走掉，所以这里需要一个亲核试剂，对R进攻，这时候因为另一侧的ClO-是一个相对稳定的基团，时刻准备离去，所以只要有合适的亲核试剂，像是水，都可以使这个反应发生。所以这个反应可以类比成双分子消除机理（E2），图中红色的部分所示，像是最下面的一行，醇在强碱性条件下发生消除双键。如果我有哪儿没说明白的还请追问~

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