作业帮所有官能团的物理及化学性质
来源：学生作业帮 编辑：作业帮 分类：化学作业 时间：2024/09/30 11:38:48
跪求烃及烃的衍生物这一大块内容中，所有官能团的物理及化学性质。。。。。
解题思路：
解题过程：
一 脂 肪 烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
(2)典型代表物的分子组成与结构特点 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 CHHHH CHHCHH H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2===CH2 HC≡CH 分子构型 正四面体形 平面形 直线形 (3)烯烃的顺反异构 ①存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 ②两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例 
2.物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 ②强氧化剂氧化 三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。 (2)烷烃的取代反应： ①取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 
③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 
(4)烯烃、炔烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应： nCH2===CH2。 ②丙烯的加聚反应： nCH3CH===CH2。 ③乙炔的加聚反应： nCH≡CH。 4．天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5～C11的烃类混合物 汽油发动机燃料 
1．下列三种情况的褪色原理相同吗？ (1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。 (2)丙烯与溴水作用溴水褪色。 (3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。 提示：三种情况的褪色原理不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。 2．利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？ 提示：酸性KMnO4溶液可鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，因为酸性KMnO4溶液可把乙烯氧化成CO2气体混入乙烷中，在除去乙烯的同时，又引入了其他杂质。 3．制备一氯乙烷有以下两种方案： (1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？ 提示：想制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。 二 芳 香 烃 1．苯的分子结构及性质 (1)苯的结构： 
(2)苯的物理性质： 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 (3)苯的化学性质： 
2．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为CnH2n－6(n≥6)。 (2)化学性质(以甲苯为例)： 
①氧化反应： a．能够燃烧； b．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)： 
。 甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。 ③加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)： 
。 3．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用： 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响： 油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 【深化拓展】 苯与其同系物的化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响：①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 
(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。 【总结提升】 有机物分子中原子共线、共面问题的判断 1．几种简单有机物的空间构型 (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面。 (2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面。 (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上。 (4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。 (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。 2．规律 (1)共线分析： ①任意两个直接相连的原子在同一直线上。 ②任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。 (2)共面分析： 在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有： 
三 卤 代 烃 1．组成与结构 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是卤素原子。 2．分类 
3．物理性质 (1)沸点： ①比相同碳原子数的烷烃沸点要高，如沸点CH3CH2Cl＞CH3CH3； ②同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl； (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 4．饱和卤代烃的化学性质 (1)水解反应： ①反应条件： 氢氧化钠水溶液，加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为： C2H5Br＋NaOHH2O△C2H5OH＋NaBr。 ③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为： R—X＋NaOHH2O△R—OH＋NaX。 (2)消去反应： ①概念： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为： C2H5Br＋NaOH醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为： R—CH2—CH2—X＋NaOH醇△ R—CH===CH2＋NaX＋H2O(生成碳碳双键)； CH2XCH2X＋2NaOH醇△CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O (生成碳碳三键)。 5．卤代烃的获取方法 (1)取代反应： 如乙烷与Cl2的反应：CH3CH3＋Cl2光,CH3CH2Cl＋HCl。 苯与Br2的反应： 
。 C2H5OH与HBr的反应： 
。 (2)不饱和烃的加成反应： 如丙烯与Br2、HBr的反应： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr催化剂,CH3CHBrCH3。 乙炔与HCl的反应： CH≡CH＋HCl催化剂,CH2===CHCl。 6．卤代烃的水解反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 —C—X＋H—OH 
反应本质和通式 卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代，R—CH2—X＋NaOH水△R—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律 (1)水解反应： ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOH水△CH2OHCH2OH ＋2NaBr (2)消去反应： ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 实例 CH3Cl CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： 
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 提示：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________。 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 提示：由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。正确操作顺序应为：②③⑤①。 【总结提升】 1.卤代烃在有机合成中的主要应用 (1)在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。 (2)改变官能团在碳链上的位置： 由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 (3)增加官能团的数目： 在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。 2．卤代烃在有机合成中的经典路线 (1)一元合成路线： RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H) 四、醇 酚 1．醇、酚的结构区别 醇 酚 官能团 —OH —OH 官能团位置特点 不与苯环直接相连 与苯环直接相连 组成特点 饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1) 最简单的酚为苯酚
2．醇的分类 
3．醇和酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 
(2)苯酚的物理性质 ①颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。 ②溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高于65 ℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精。 ③毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗。 4．醇的化学性质 (结合断键方式理解) 
条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O2Cu△2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OH浓硫酸170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代 2CH3CH2OH浓硫酸140 ℃ C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸、△) ① 取代(酯化) CH3CH2OH＋CH3COOH浓硫酸△ CH3COOC2H5＋H2O 5.酚的化学性质 (结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)羟基中氢原子的反应——弱酸性(苯环影响羟基) 电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ①与活泼金属反应： 与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ②与碱的反应： 苯酚的浑浊液NaOH溶液液体变澄清通入CO2气体溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： (2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： ， 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应： 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应： 
(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应： 
醇的催化氧化规律： 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 
(2)醇的消去规律： 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： CCHOH浓H2SO4△CC＋H2O， CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。 脂肪醇、芳香醇与酚类物质的比较 
五、醛 1．组成与结构 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为—CHO，可表示为RCHO。甲醛(结构简式为HCHO)是最简单的醛，饱和一元醛的通式为CnH2nO (n≥1)。 2．常见醛的物理性质 物质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛(HCHO) 无色 气体 刺激性气味 易溶于水 乙醛(CH3CHO) 无色 液体 刺激性气味 与H2O、C2H5OH互溶 3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为： 
4．醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 1．乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：能。乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能与乙醛发生氧化还原反应而褪色。 2．做银镜反应以及新制的Cu(OH)2与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？ 提示：要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。 3．为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是1∶4? 提示：甲醛的结构式是，相当于有两个醛基，故发生氧化反应时 4．能发生银镜反应的物质一定是醛吗？ 提示：不一定。甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质均可发生银镜反应。 六 羧酸 酯 1.羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2(n≥1)。 (2)分类 (3)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (4)物理性质 ①乙酸：有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇。 ②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。 (5)羧酸的化学性质 ①酸的通性： 2．酯的制备实验 (1)原理 CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O 其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。 (2)反应特点 
(3)装置(液液加热反应)及操作 
①用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。 ②试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 ③要用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象 ①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇； ②现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。 (5)提高乙酸乙酯产率的措施 ①用浓硫酸吸水；②加热将酯蒸出；③适当增加乙醇的用量。 3．酯 (1)结构特点：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。可简写为 RCOOR′，官能团为
。 (2)物理性质 气味 状态 密度 溶解性 芳香气味 液体 比水小 水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中 (3)化学性质——水解反应 ①反应原理： 
酯水解时断裂上式中虚线所标的键。 ②CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为： CH3COOC2H5＋H2O稀H2SO4△CH3COOH＋CH3CH2OH， CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 无机酸只起催化作用；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。 1．如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？ 提示：加入饱和Na2CO3溶液中，用力振荡，用分液漏斗分离出上层液体即可。 2．在书写酯水解反应的方程式时，在酸性条件和碱性条件时写法相同吗？ 提示：不相同。书写水解反应时，碱性条件用“”，酸性条件用“”。酯＋水H＋△酸＋醇(不完全，可逆)，酯＋NaOH盐＋醇(完全)。 3．向制备乙酸乙酯的平衡体系中加入含有HO的水，则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些？ 提示：根据酯化反应的原理，酸脱羟基、醇脱氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再次达到平衡后的有机物中仅有乙酸分子中含有18O。
解题过程：
一 脂 肪 烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
(2)典型代表物的分子组成与结构特点 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 CHHHH CHHCHH H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2===CH2 HC≡CH 分子构型 正四面体形 平面形 直线形 (3)烯烃的顺反异构 ①存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 ②两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例 2.物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 ②强氧化剂氧化 三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。 (2)烷烃的取代反应： ①取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 ③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应： nCH2===CH2。 ②丙烯的加聚反应： nCH3CH===CH2。 ③乙炔的加聚反应： nCH≡CH。 4．天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5～C11的烃类混合物 汽油发动机燃料 1．下列三种情况的褪色原理相同吗？ (1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。 (2)丙烯与溴水作用溴水褪色。 (3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。 提示：三种情况的褪色原理不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。 2．利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？ 提示：酸性KMnO4溶液可鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，因为酸性KMnO4溶液可把乙烯氧化成CO2气体混入乙烷中，在除去乙烯的同时，又引入了其他杂质。 3．制备一氯乙烷有以下两种方案： (1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？ 提示：想制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。 二 芳 香 烃 1．苯的分子结构及性质 (1)苯的结构： (2)苯的物理性质： 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 (3)苯的化学性质： 2．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为CnH2n－6(n≥6)。 (2)化学性质(以甲苯为例)： ①氧化反应： a．能够燃烧； b．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)： 。 甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。 ③加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)： 。 3．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用： 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响： 油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 【深化拓展】 苯与其同系物的化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响：①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。 【总结提升】 有机物分子中原子共线、共面问题的判断 1．几种简单有机物的空间构型 (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面。 (2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面。 (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上。 (4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。 (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。 2．规律 (1)共线分析： ①任意两个直接相连的原子在同一直线上。 ②任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。 (2)共面分析： 在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有： 三 卤 代 烃 1．组成与结构 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是卤素原子。 2．分类 3．物理性质 (1)沸点： ①比相同碳原子数的烷烃沸点要高，如沸点CH3CH2Cl＞CH3CH3； ②同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl； (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 4．饱和卤代烃的化学性质 (1)水解反应： ①反应条件： 氢氧化钠水溶液，加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为： C2H5Br＋NaOHH2O△C2H5OH＋NaBr。 ③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为： R—X＋NaOHH2O△R—OH＋NaX。 (2)消去反应： ①概念： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为： C2H5Br＋NaOH醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为： R—CH2—CH2—X＋NaOH醇△ R—CH===CH2＋NaX＋H2O(生成碳碳双键)； CH2XCH2X＋2NaOH醇△CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O (生成碳碳三键)。 5．卤代烃的获取方法 (1)取代反应： 如乙烷与Cl2的反应：CH3CH3＋Cl2光,CH3CH2Cl＋HCl。 苯与Br2的反应： 。 C2H5OH与HBr的反应： 。 (2)不饱和烃的加成反应： 如丙烯与Br2、HBr的反应： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr催化剂,CH3CHBrCH3。 乙炔与HCl的反应： CH≡CH＋HCl催化剂,CH2===CHCl。 6．卤代烃的水解反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 —C—X＋H—OH 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代，R—CH2—X＋NaOH水△R—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX， 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律 (1)水解反应： ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOH水△CH2OHCH2OH ＋2NaBr (2)消去反应： ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 实例 CH3Cl CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 提示：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________。 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 提示：由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。正确操作顺序应为：②③⑤①。 【总结提升】 1.卤代烃在有机合成中的主要应用 (1)在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。 (2)改变官能团在碳链上的位置： 由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 (3)增加官能团的数目： 在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。 2．卤代烃在有机合成中的经典路线 (1)一元合成路线： RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H) 四、醇 酚 1．醇、酚的结构区别 醇 酚 官能团 —OH —OH 官能团位置特点 不与苯环直接相连 与苯环直接相连 组成特点 饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1) 最简单的酚为苯酚 2．醇的分类 3．醇和酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 (2)苯酚的物理性质 ①颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。 ②溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高于65 ℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精。 ③毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗。 4．醇的化学性质 (结合断键方式理解) 条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O2Cu△2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OH浓硫酸170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代 2CH3CH2OH浓硫酸140 ℃ C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸、△) ① 取代(酯化) CH3CH2OH＋CH3COOH浓硫酸△ CH3COOC2H5＋H2O 5.酚的化学性质 (结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)羟基中氢原子的反应——弱酸性(苯环影响羟基) 电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ①与活泼金属反应： 与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ②与碱的反应： 苯酚的浑浊液NaOH溶液液体变澄清通入CO2气体溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： (2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： ， 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应： 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应： (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应： 醇的催化氧化规律： 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (2)醇的消去规律： 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： CCHOH浓H2SO4△CC＋H2O， CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。 脂肪醇、芳香醇与酚类物质的比较 五、醛 1．组成与结构 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为—CHO，可表示为RCHO。甲醛(结构简式为HCHO)是最简单的醛，饱和一元醛的通式为CnH2nO (n≥1)。 2．常见醛的物理性质 物质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛(HCHO) 无色 气体 刺激性气味 易溶于水 乙醛(CH3CHO) 无色 液体 刺激性气味 与H2O、C2H5OH互溶 3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为： 4．醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 1．乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：能。乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能与乙醛发生氧化还原反应而褪色。 2．做银镜反应以及新制的Cu(OH)2与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？ 提示：要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。 3．为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是1∶4? 提示：甲醛的结构式是，相当于有两个醛基，故发生氧化反应时 4．能发生银镜反应的物质一定是醛吗？ 提示：不一定。甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质均可发生银镜反应。 六 羧酸 酯 1.羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2(n≥1)。 (2)分类 (3)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (4)物理性质 ①乙酸：有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇。 ②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。 (5)羧酸的化学性质 ①酸的通性： 2．酯的制备实验 (1)原理 CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O 其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。 (2)反应特点 (3)装置(液液加热反应)及操作 ①用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。 ②试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 ③要用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象 ①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇； ②现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。 (5)提高乙酸乙酯产率的措施 ①用浓硫酸吸水；②加热将酯蒸出；③适当增加乙醇的用量。 3．酯 (1)结构特点：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。可简写为 RCOOR′，官能团为。 (2)物理性质 气味 状态 密度 溶解性 芳香气味 液体 比水小 水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中 (3)化学性质——水解反应 ①反应原理： 酯水解时断裂上式中虚线所标的键。 ②CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为： CH3COOC2H5＋H2O稀H2SO4△CH3COOH＋CH3CH2OH， CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 无机酸只起催化作用；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。 1．如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？ 提示：加入饱和Na2CO3溶液中，用力振荡，用分液漏斗分离出上层液体即可。 2．在书写酯水解反应的方程式时，在酸性条件和碱性条件时写法相同吗？ 提示：不相同。书写水解反应时，碱性条件用“”，酸性条件用“”。酯＋水H＋△酸＋醇(不完全，可逆)，酯＋NaOH盐＋醇(完全)。 3．向制备乙酸乙酯的平衡体系中加入含有HO的水，则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些？ 提示：根据酯化反应的原理，酸脱羟基、醇脱氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再次达到平衡后的有机物中仅有乙酸分子中含有18O。