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(2014•南通二模)药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用,其合成路线如下:

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/11/08 00:14:13
(2014•南通二模)药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用,其合成路线如下:

(1)写出萘普生中含氧官能团的名称:______和______.
(2)物质B生成C的反应类型是______反应.
(3)若步骤①、④省略,物质A与CH3CH2COCl直接反应除生成G()外,最可能生成的副产物(与G互为同分异构体)的结构简式为______.
(4)某萘()的衍生物X是C的同分异构体,分子中含有2个取代基,且取代基在同一个苯环上;X在NaOH溶液中完全水解后,含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰.写出X可能的结构简式:______(任写一种).
(5)已知:RCOOH
SOCl
(1)萘普生中含氧官能团为-COOH、-C-O-C-,名称分别为羧基、醚键,故答案为:羧基;醚键;
(2)B生成C,萘环上的H被取代,所以反应类型为取代反应,故答案为:取代;
(3)A与CH3CH2COCl直接反应除生成G()外,最可能生成的副产物(与G互为同分异构体),应为邻位取代产物,其结构简式为,故答案为:
(4)萘()的衍生物X是C的同分异构体,分子中含有2个取代基,且取代基在同一个苯环上;X在NaOH溶液中完全水解后,含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰,则X中含萘环,含-COOC-及-Cl,水解产物中只有5种位置的H,X可能的结构简式为
故答案为:
(5)以苯和乙酸为原料制备,先发生CH3COOH
SOCl2
CH3COCl,再与苯发生取代反应,然后与溴发生取代,再水解,最后发生酯化反应即可,合成路线流程图为
故答案为: