炔烃加成炔烃加成中间体碳正离子接F,Br的稳定性,是卤素的吸电子作用大还是共轭效应大,为什么?CH3C+HBr
来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/10/02 19:15:04
炔烃加成
炔烃加成中间体碳正离子接F,Br的稳定性,是卤素的吸电子作用大还是共轭效应大,为什么?CH3C+HBr
炔烃加成中间体碳正离子接F,Br的稳定性,是卤素的吸电子作用大还是共轭效应大,为什么?CH3C+HBr
先归纳一下
如果正离子带正电荷的C和卤素相接 则有:-I的诱导效应 +C的p-p共轭效应 +C的p-pi效应 后两者有竞争 而对稳定性有贡献的只有第二个效应
对于F:个人认为-I效应占优 就凭F宇宙无敌的电负性..
对于Br:个人认为仍然是-I占优 因为考虑共轭的时候还要注意能量 大小匹配对共轭程度的影响 从Cotton能级图里可以看出Br的4p和C的2p差距还是很明显的 而且C的sp杂化更是加重了这一趋势 相对来说 差值约0.5的电负性还是更加重要的(虽然C的sp杂化对诱导效应也有减弱的影响)
大约就是这样了 因素应该都考虑到了 可能影响程度有所偏差 还是请教老师比较好..
同学问题最后的‘CH3C+HBr’不明白什么意思..可能还没问完?
如果正离子带正电荷的C和卤素相接 则有:-I的诱导效应 +C的p-p共轭效应 +C的p-pi效应 后两者有竞争 而对稳定性有贡献的只有第二个效应
对于F:个人认为-I效应占优 就凭F宇宙无敌的电负性..
对于Br:个人认为仍然是-I占优 因为考虑共轭的时候还要注意能量 大小匹配对共轭程度的影响 从Cotton能级图里可以看出Br的4p和C的2p差距还是很明显的 而且C的sp杂化更是加重了这一趋势 相对来说 差值约0.5的电负性还是更加重要的(虽然C的sp杂化对诱导效应也有减弱的影响)
大约就是这样了 因素应该都考虑到了 可能影响程度有所偏差 还是请教老师比较好..
同学问题最后的‘CH3C+HBr’不明白什么意思..可能还没问完?
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