有机化学中,烯烃双键和XOH的反应,卤素原子加在含氢较少的碳原子上的原因是?
来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/11/06 07:03:31
有机化学中,烯烃双键和XOH的反应,卤素原子加在含氢较少的碳原子上的原因是?
在有机化学中,关于卤素的反应中,有一个烯烃双键上和XOH的加成,原因是什么?
个人认为是在这个亲电加成反应中,首先卤素原子去攻击双键,形成了一个碳正离子,然后另外的羟基去加成在碳正离子上,由于羟基是一个推电子基团(电位效应),和其余的取代基(空间效应,比如Me等基团)一样,把电子云推向了含氢较少的碳上,使之更容易形成一个稳定的碳正离子.请问是不是,也欢迎讨论.
QINGHUO朋友,这个我知道,我只是想从空间原子轨道的原理来讨论,不是你简单的说马尔科夫尼科夫规则等的,我是想大家从原理上说说,还有,你说的反式anti加成,我并不能完全赞同,毕竟我最开始写这段话的时候还写过形成桥状碳正离子,后来我觉得并不OK。还是删掉了,因为没有任何条件说明那么严格。我写这段话本来就是想看看马氏规则的原理在这里行得通不,你太曲解意思了。
在有机化学中,关于卤素的反应中,有一个烯烃双键上和XOH的加成,原因是什么?
个人认为是在这个亲电加成反应中,首先卤素原子去攻击双键,形成了一个碳正离子,然后另外的羟基去加成在碳正离子上,由于羟基是一个推电子基团(电位效应),和其余的取代基(空间效应,比如Me等基团)一样,把电子云推向了含氢较少的碳上,使之更容易形成一个稳定的碳正离子.请问是不是,也欢迎讨论.
QINGHUO朋友,这个我知道,我只是想从空间原子轨道的原理来讨论,不是你简单的说马尔科夫尼科夫规则等的,我是想大家从原理上说说,还有,你说的反式anti加成,我并不能完全赞同,毕竟我最开始写这段话的时候还写过形成桥状碳正离子,后来我觉得并不OK。还是删掉了,因为没有任何条件说明那么严格。我写这段话本来就是想看看马氏规则的原理在这里行得通不,你太曲解意思了。
首先说明,这个反应的第一步是卤原子和烯烃形成环卤鎓离子,然后OH-或H2O再进攻相对给电子取代基多的碳原子(符合马氏规则),形成严格的反式加成产物
虽然整个反应是亲电加成,但是第二步OH-是亲核离子,所以进攻的是相对带正电荷的碳原子,这里这个相对带正电荷的碳原子是指这个碳原子带正电时较稳定,所以有给电子取代基的碳原子带正电可以分担到取代基上,所以这种碳原子带正电较稳定
虽然整个反应是亲电加成,但是第二步OH-是亲核离子,所以进攻的是相对带正电荷的碳原子,这里这个相对带正电荷的碳原子是指这个碳原子带正电时较稳定,所以有给电子取代基的碳原子带正电可以分担到取代基上,所以这种碳原子带正电较稳定
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