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烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮.例如

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/11/08 07:32:04
烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮.例如
CH3 O3 CH3
CH3CH2CH=C〈 -------> CH3CH2CH=O +O=C〈
CH3 Zn/H2O CH3
上述反应可用来推断烯烃的结构.一种链状单烯烃A通过O3氧化并经锌和水处理得B和C.化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D.D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E.反应图如下
浓硫酸
H2 ╱-------->E
O3 ┏B------------------>D┓
A -------->┃ 催化剂 ┃ 浓硫酸
Zn/H2O ┃ Ag(NH3)2OH,△ ┃-------->G (C8H16O2)
┗C------------------>F┛ △
酸化
回答下列问题
1.B的相对分子质量是________;D中含有官能团的名称是________.
2.D+F→C的化学方程式是:__________________________________.
3.A的结构简式为__________________________________________.
4.化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有____种.
86;羟基; ; ;3
请说明各个答案原因,还有2,
(五P12T16)
(1)由题目条件可知:烯烃与臭氧与锌和水反应生成一醛一酮(均为一元),因为B无银镜反应,所以B不是醛,故B为酮,由题目条件可知,每个B分子中只含一个羰基.
计算:设该酮为CxHyOz (由于只含一个羰基,所以氧原子个数为一已知z=1)
由题意得:C%=69.8%;H%=11.6%;O%=1-69.8%-11.6%=18.6%
∴x:y:z = 69.8%/12 :11.6%/1 :18.6%/16
=0.698/12 :0.116 :0.186/16 (一下步骤为数学算法)
=0.698*4 :0.116*48 :0.186*3
=2.792 :5.568 :0.558
=5.003 :9.978 :1 (三项同除最小的0.558)
≈5 :10 :1
∵z=1,∴x=5;y=10;z=1
故:B分子分子式为C5H10O,相对原子质量M=5*12+10*1+1*16=86
第二空:∵B为酮,∴B的催化加氢产物D为醇(羰基双键断开加氢),官能团为羟基.
(2)分析得:B为酮,D为醇,C为醛,F为羧酸.
因为B的分子式为C5H10O,所以D的分子式为C5H12O,可写为C5H11OH.
因为G为C8H16O2,所以F为丙酸C2H5COOH(醇占5个碳,所以羧酸占3个碳)
∴D+F→G的化学方程式为:C2H5COOH+C5H11OH —条件→ C2H5COOC5H11
(3)∵B为五碳酮,C为丙醛(因为F为氧化产物丙酸)(可能为2-丙酮或3-丙酮,要看具体题目)在这里我假设C为3丙酮H5C2-CO-C2H5
B:C:
CH3-CH2-CH=O O=C(C2H5)C2H5
把中间两个O消掉得A
∴A的结构简式为 CH3CH2CH=C(C2H5)C2H5
(4)由题目条件可得,该反应规律为把双键断掉,各加氧形成双键.
A的分子式为:C8H16,因为反应产物相同,所以双键两端的烷基碳原子数相同
∴A 为 H8C4=C4H8 (4-辛烯)
∵丁基有4种同分异构体:-C-C-C-C ; -C(C)C-C ; -C-C(C)2 ; -C(C)3.但最后一种不能发生该反应(α碳原子上无氢原子不能成醛)
∴当双键两端烷基相同有三种 :-C-C-C-C ; -C(C)C-C ; -C-C(C)2 .