判断下列反应的合理性:对苯甲基溴化镁+对甲基苯甲酸甲酯
来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/08/31 07:48:57
判断下列反应的合理性:对苯甲基溴化镁+对甲基苯甲酸甲酯
答案是不合理,为什么?
这个为什么就合理了?
上面那个反应是格氏试剂与酯反应,
不知道你看出来没有,它写的产物实际上是一个半缩酮(红色圆圈)
半缩酮不稳定,变为酮,还能与一分子的格氏试剂反应.
![](http://img.wesiedu.com/upload/2/e9/2e95f817615622f88edd5558318c2edc.jpg)
下面那个反应就没有这个问题.
再问: 能详细讲讲么?我对这类反应不是很清楚。
再答: 格氏试剂与醛酮加成,1分子醛酮只能加成1分子格氏试剂。
但格氏试剂与酯加成,1分子酯可以加成2分子格氏试剂。
酯加成1分子格氏试剂后,生成的物质是半缩酮(羟基和烷氧基连在同一个C上,叫做半缩酮),
半缩酮不稳定,相当于酮,还能与1分子格氏试剂加成。
所以净结果是1分子酯加成2分子格氏试剂。
找有机书看看,半缩酮、缩酮在羰基与水/醇的亲核加成那里讲的
不知道你看出来没有,它写的产物实际上是一个半缩酮(红色圆圈)
半缩酮不稳定,变为酮,还能与一分子的格氏试剂反应.
![](http://img.wesiedu.com/upload/2/e9/2e95f817615622f88edd5558318c2edc.jpg)
下面那个反应就没有这个问题.
再问: 能详细讲讲么?我对这类反应不是很清楚。
再答: 格氏试剂与醛酮加成,1分子醛酮只能加成1分子格氏试剂。
但格氏试剂与酯加成,1分子酯可以加成2分子格氏试剂。
酯加成1分子格氏试剂后,生成的物质是半缩酮(羟基和烷氧基连在同一个C上,叫做半缩酮),
半缩酮不稳定,相当于酮,还能与1分子格氏试剂加成。
所以净结果是1分子酯加成2分子格氏试剂。
找有机书看看,半缩酮、缩酮在羰基与水/醇的亲核加成那里讲的
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