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一个既含有羟基也含有羧基的物质发生酯化反应?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/03 10:36:31
一个既含有羟基也含有羧基的物质发生酯化反应?
这个反应是怎么发生的?
是就1份这个物质,它的羟基和羧基脱1份水成环?
还是2份这种物质,对应的羟基和羧基分别脱1份水相连成环?
你说的这类物质有时习惯上叫做羟酸(含羟基的羧酸),它有多种酯化方式.你说的这两种都是可能成立的,而且还有其它方式.
以乳酸(CH3-CHOH-COOH)为例:
①1个分子的分子内酯化理论上来说是可以的,但是对于乳酸这样的物质来说,假如它自身酯化,形成的环酯是三元环(即以三个原子为顶点的环,对于乳酸内酯来说是C、C、O形成的环);而三元环的结构不稳定,因此一般不提到这个反应.当然,如果某种物质单分子内酯化后能形成较稳定的五元环(如HOCH2-CH2-CH2-COOH自身酯化)或六元环(如HOCH2-CH2-CH2-CH2-COOH自身酯化),那么这个反应也是可以发生的.【这就是你说的第一种方式】
②两分子酯化.对于乳酸来说,它的两个分子可以互相酯化形成一个稳定的六元环(分子1的羟基与分子2的羧基酯化,分子1的羧基与分子2的羟基酯化).当然,对于其它分子来说也可以发生,但是还要考虑产物的稳定性.【这就是你说的第二种方式】
上面说的都是形成环状酯的酯化方式,下面还有形成链状酯的反应.
形成链状酯的反应比较简单,就是这些分子一个紧挨一个,一个的羧基与下一个的羟基酯化,形成长链.比如2分子乳酸:
2CH3-CHOH-COOH——一定条件——→CH3-CHOH-COO-CH(CH3)-COOH+H2O
同样,也可以3分子、4分子、5分子……进行相同的反应,形成重复的单元.当参与反应的分子足够多时,就变成了缩聚反应,形成高分子化合物——聚酯:
nCH3-CHOH-COOH——一定条件——→H-[-OCH(CH3)CO-]n-OH + (n-1)H2O
【生成物里的“n”是右下角标,代表高聚物的聚合度】