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请问为何羟基再苯环上不同位置的酚酸酸性顺序为:邻位>间位>对位?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/08 10:31:51
请问为何羟基再苯环上不同位置的酚酸酸性顺序为:邻位>间位>对位?
临位的酚羟基和羧酸负离子可以形成分子内氢键,从而让羧酸负离子具有特别的稳定性,所以邻羟基苯甲酸酸性最强.
对位的羟基可以通过给电子的共轭效应影响苯环,使得羟基邻对位的电子云密度上升,如果羧基正好处于邻对位,就得到了部分负电荷,显然不容易电离了.
而间位的羧基正好相反,羟基给电子的共轭效应无法作用到羧基上,所以间羟基苯甲酸容易电离一些.