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氯乙烯与氯化氢的亲电加成

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/06 03:47:33
氯乙烯与氯化氢的亲电加成
主产物为1,1-二氯乙烷,还有什么问题么?
再问: 用电子效应怎么解释?
再答: H+首先加到双键上,可能形成CH2Cl-CH2+和CH3-CHCl+两种碳正离子,其中后者可通过氯原子上的孤对电子和碳正离子共轭(共振式CH3-CH(+)-Cl↔CH3-CH=Cl(+),正电荷可分散至氯上),稳定性较好,优先生成。碳正离子结合Cl-就得到产物1,1-二氯乙烷。 注:在苯环上,氯因电负性大产生的吸电子作用强于共轭给电子的效应,但苯环是中性的;而碳正离子的碳只有6个电子,显然是缺电子的,吸电子能力大增(即电负性不能按正常的碳原子来看),氯的共轭作用将变得显著,吸电子作用却弱了。