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下列化合物都能与辛二烯体发生狄尔斯-加尔特(D-A)反应,即双烯加成反应,反应速率如何排列,并说明原因:

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/10/04 14:55:54
下列化合物都能与辛二烯体发生狄尔斯-加尔特(D-A)反应,即双烯加成反应,反应速率如何排列,并说明原因:
(1)1,3-丁二烯;(2)2-甲基-1,3-丁二烯;
(3)2-甲氧基-1,3-丁二烯;(4)2-氯-1,3-丁二烯
不知你的辛二烯的位置如何排列,假设其双键不是共轭的,作为亲双烯基团,则反应活性由大到小的顺序是:3>2>1>4.
这是因为,DA反应原理上是电环化的1,4加成,但是,给电子取代基加速反应.其中甲氧基的给电子效应大于甲基,甲基大于H,而Cl 是吸电子基团,阻滞反应.
再问: 能说下为什么甲氧基是给电子的吗,为何羟基具有很强的吸电子性呢
再答: 你可以和芳环上的付克反应比较, MeO-基团是给电子的。 这是因为, 当氧与烷基形成醚时, 其外层电子轨道上有两对孤对电子, 因而是给电子的。 你所谓的OH有吸电子作用, 主要是氢键作用, 也是O的孤对电子的作用。