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如何判断一个有机分子是平面结构还是立体结构

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/06 00:19:26
请老师讲一下如何判断一个有机分子是平面结构还是立体结构 并以甲苯为例分析一下原子的共面和共线。 谢谢~
解题思路: 记住典型的有机物结构,然后套用即可。
解题过程:
有机分子的结构问题
记住典型的有机物结构,然后套用即可。
烃分子的空间构型问题因为它很抽象,往往抓不住关键方法。中学阶段须以教材基本模型为基础,运用灵活的组合分析方法,才能把握空间构型问题的要点。
一、基本模型:
⒈ 甲烷(CH4)分子的正四面体结构:与中心碳原子相连的4个氢原子中,只能有2个氢原子与碳原子共面。
⒉ 乙烯(CH2=CH2)分子的6个原子和苯(C6H6)分子的12个原子共平面结构。
⒊ 乙炔(CH≡CH)分子的直线型结构,4个原子在一条直线上(如下图)。

二、基本方法:
1.烃分子里,碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕轴旋转。
2.苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共直线。
3.稠环芳香烃由于共用碳碳键,所以原子共平面。
4.将以上分子中的H原子替换成其他原子时,大致结构一样,即将甲烷中的一个或多个H替换成Cl原子,仍为立体结构;将苯中的一个H原子替换成一个C(实际上是用甲基替换,但是,只有甲基上的C原子与苯环直接相连),这个C原子仍然在苯环确定的平面上。所以,甲苯中7个C原子和苯环上的5个H一定共面,而甲基上上的三个H中最多有一个H在这个平面上(碳碳单键可以旋转的原因),即至少有两个不在这个平面内。
三、例析:
例1.如下图,分子中最多有______个碳原子在同一平面上?

解析:本题以甲烷和苯环为基本模型。中心碳原子位于一个正四面体的中心,它连接的四个碳原子与其共面的只能是其中的两个,若两个苯环均旋转到该面内,此时共面的碳原子数最多,共有13个。
例2. 描述该分子结构的下列叙述中,正确的是:

A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析:本题以甲烷、乙烯、乙炔为基本模型,分析时我们给6个碳原子编号,碳碳双键使得①②③④4个碳原子在同一个平面上,碳碳三键使得③④⑤⑥4个碳原子在一条直线上,根据线面关系,6个碳原子一定在同一平面上。碳碳双键的120°键角,使得6个碳原子不可能在一条直线上,故答案为B、C。
例3. 有关 的说法正确的是
A、所有碳原子有可能都在同一平面上
B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C、有7个碳原子可能在同一条直线上
D、只可能有5个碳原子在同一直线上
解析:本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型,改写为下图形式,碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠,所有碳原子有可能都在同一平面上,而碳碳双键和苯环的120°键角,使得共线的碳原子只能是HC≡C-中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子,共计5个。故答案为A、D。

四、巩固练习:
1.下列物质之间是什么关系?

2.科学家发现铂的两种化合物:其中b具有抗癌作用,而a没有。下列判断正确的是


A.a和b是同分异构体 B.a和b为同一物质
C.a、b分子中,Pt原子与两个Cl原子及两个N原子均在同一平面内
D.a、b分子中,Pt原子与两个Cl原子及两个N原子呈四面体构型
3.下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是



4.如图所示分子中14个碳原子一定处在同一平面上的是

5. 分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都一定在同一平面上,则该烃的结构简式为__________,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,则该烃的结构简式为_____________。
[参考答案]1. 同一种物质 2. A、C 3. B 4. A



小结:烃分子的空间结构尽管复杂多样,但归结为基本模型的组合,就可以化繁为简,把抽象问题具体化,所以一定深刻理解这四种基本模型的结构特点,并能进行恰当的组合和空间想象,同时要注意碳碳双键和苯环结构中的120°键角,克服书写形式带来的干扰,另外在审题时,还应特别注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
最终答案:略