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芳香性的定义能否认为是易取代、难氧化难加成的性质?顺便说说休克尔规则

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:综合作业 时间:2024/11/06 05:32:41
芳香性的定义
能否认为是易取代、难氧化难加成的性质?
顺便说说休克尔规则
苯的同系物都是芳香烃,但芳香烃不都是苯的同系物.苯的同系物是苯环和烷基相连,而芳香烃的侧链上可以不是烷基.
芳香烃就是含有苯环的有机化合物,是苯及苯的衍生物苯的同系物都是芳香烃
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休克尔规则和芳香性 ★
芳香烃不一定都含有苯环.对非芳香烃预见分子芳香性的重要规则是休克尔规则.规则表明,对完全共轭的、单环的、平面多烯来说,具有(4n+2)个 π电子(这里n是大于或等于零的整数)的分子,可能具有特殊芳香稳定性.随着磁共振实验方法的出现,对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用,并对芳香性的本质有了进一步的了解.因此芳香性更广泛的含义为:分子必须是共平面的封闭共轭体系;键发生了平均化;体系较稳定(有较大的共振能);从实验看,易发生环上的亲电取代反应,不易发生加成反应;在磁场中,能产生感磁环流;从微观上看,π电子数符合4n+2规则
1931年,休克尔(E.Huckel)用简单的分子轨道计算了单环多烯烃的π电子能级,从而提出了一个判断芳香性体系的规则,称为休克尔规则.
休克尔提出,单环多烯烃要有芳香性,必须满足三个条件.
(1) 成环原子共平面或接近于平面,平面扭转不大于0.1nm;
(2) 环状闭合共轭体系;
(3) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……);
符合上述三个条件的环状化合物,就有芳香性,这就是休克尔规则.