作业帮能不能从pka能不能判断有机物的酸碱性?
来源：学生作业帮 编辑：作业帮 分类：化学作业 时间：2024/07/08 11:44:32
能不能从pka能不能判断有机物的酸碱性?
pka是酸解离常数这个明白,一般说法是pka越小酸性越强.可是我们都知道苯酚显酸性,胺显碱性,可是在相同温度下苯酚和氨的pka都是10左右,为什么说一个是酸性一个是碱性?而杂环化合物里面吡咯显弱酸性,pka=17.5,吡啶显弱碱性,pka=5.2,
pka是酸解离常数这个明白,一般说法是pka越小酸性越强.可是我们都知道苯酚显酸性,胺显碱性,可是在相同温度下苯酚和氨的pka都是10左右,为什么说一个是酸性一个是碱性?而杂环化合物里面吡咯显弱酸性,pka=17.5,吡啶显弱碱性,pka=5.2,
要看是以什么作为衡量的标准,例如氨和胺基的数值是相应的氨离子的pKa值,因此不能相提并论.
举几个例子：苯胺4.63 吡啶5.21 乙二胺10.08 液氨34.00 甲胺10.66等等
这个问题问得挺好啊.
再问： 就是说在说酚和酸的时候pka是整个分子的酸解离常数，胺的pka是N原子的酸解离常数，没有考虑分子的电离是么？另外还想问一下不同类型的有机化合物怎么比较酸碱性，比如比较乙酰乙酸乙酯、乙醇和乙炔。最近总碰到这样的题。
再答： 这三种物质的酸碱性很好比较。一些没有活泼氢的物质从其官能团电子云的性质即可得出。如乙炔有碳碳三键，s轨道p轨道电子牢牢地重合，导致电子云密度很大，所以容易吸引相连氢原子上的电子，活化氢原子。但这种作用是很微弱的，而乙醇的酸性则来自于羟基中的活泼氢，可以与活泼金属直接化合，酸性较乙炔要强，而酯类一般不显示酸性的。
再问： 我也是这么想的，但是答案说是乙酰乙酸乙酯酸性最强…可能是答案错了吧…多谢了~
再答： 乙酰乙酸乙酯酸并不是我上面说的一般酯，另带有官能团的应有针对性地特别考虑。
举几个例子：苯胺4.63 吡啶5.21 乙二胺10.08 液氨34.00 甲胺10.66等等
这个问题问得挺好啊.
再问： 就是说在说酚和酸的时候pka是整个分子的酸解离常数，胺的pka是N原子的酸解离常数，没有考虑分子的电离是么？另外还想问一下不同类型的有机化合物怎么比较酸碱性，比如比较乙酰乙酸乙酯、乙醇和乙炔。最近总碰到这样的题。
再答： 这三种物质的酸碱性很好比较。一些没有活泼氢的物质从其官能团电子云的性质即可得出。如乙炔有碳碳三键，s轨道p轨道电子牢牢地重合，导致电子云密度很大，所以容易吸引相连氢原子上的电子，活化氢原子。但这种作用是很微弱的，而乙醇的酸性则来自于羟基中的活泼氢，可以与活泼金属直接化合，酸性较乙炔要强，而酯类一般不显示酸性的。
再问： 我也是这么想的，但是答案说是乙酰乙酸乙酯酸性最强…可能是答案错了吧…多谢了~
再答： 乙酰乙酸乙酯酸并不是我上面说的一般酯，另带有官能团的应有针对性地特别考虑。