同分异构体的书写-讲解
来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/06/28 08:52:32
同分异构体的书写-讲解与练习含答案
解题思路: 该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写
解题过程:
取代法
该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。
等效氢规律是:同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。
例1. 写出分子式为
的醇的同分异构体
解析:(1)先不考虑羟基,写出
的同分异构体,共有三种碳链结构(H已省略)
![](http://img.wesiedu.com/upload/6/ba/6ba80e21937b2b6e215a1061f7691fba.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/3/20/320540976f4c6ed075b71bf6ef819347.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/9/99/999b6f87aea0f0facd9874f140ebcce4.gif)
(2)利用等效氢规律,判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数(序号相同的是等效氢)
(3)用
取代不同种H,得到醇的各种同分异构体。(略)
二. 插入法
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意,对称位置不可重复插入。
例2. 写出分子式为
属于酯的同分异构体
解析:
(1)将酯键
拿出后,剩余部分有两种碳链结构:
(2)利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意
不仅可插在
键间,也可插在
键间形成甲酸酯。
![](http://img.wesiedu.com/upload/0/95/095d1b77fe3be1b1f1226a022e68f450.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/7/f5/7f595fb99fc7ff9e6faeea099a1177c2.gif)
(3)
插入。注意,酯键在
键间插入时可正反插入,但对称结构处将重复,例如:
中①位置就是对称点,正反插时重复:
![](http://img.wesiedu.com/upload/a/53/a538e516a12a6da07841bbd16e4fb903.gif)
而在②位正反插入时,得两种酯。
(4)将
插在
键间时,只能是
中C连H,不可O接H,否则成酸,如,
是酸,而
是甲酸丁酯。
三. 基团组装法
有的题是给出组成有机物的各种基团,要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式,这类题用基团组装法解较简便。
例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团:![](http://img.wesiedu.com/upload/8/23/82306cb323c581513d3e75349a5b0e9a.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/9/8e/98eb1d8ba6bd9a26c9a31e0be6a4352b.gif)
。若它们的个数分别为2、2、3、1,请写出该烃可能的结构简式。
分析:(1)确定其团等级。含一个游离键的为一价级,如![](http://img.wesiedu.com/upload/e/c9/ec9bde1061de3f13e220d3b17983a56a.gif)
含两个的为二价级,如
依次类推。
(2)按级别,由高到低连接基团,连完高价级再连低价级,最后以一价级封顶。
①两个三价级相连:![](http://img.wesiedu.com/upload/b/65/b65a4594b7cfe02e8da9728bc0933b93.gif)
②连入两个二价级,有两种方式:
![](http://img.wesiedu.com/upload/1/e6/1e67b73ac7806622eb322d2f164522c5.gif)
③一价级封顶,共3 5种方式:
;
![](http://img.wesiedu.com/upload/e/d5/ed5ebc98649dd219ff05d350c7bbe991.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/7/09/7095d655c956e737724356b6a158ffa7.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/d/51/d516444ed14e077390f94f734a96c884.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/e/73/e73dbffe633f2f2cc845894bd68806d4.gif)
解题过程:
取代法
该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。
等效氢规律是:同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。
例1. 写出分子式为
![](http://img.wesiedu.com/upload/b/c9/bc99526b052fcac3064cf14933dff728.gif)
解析:(1)先不考虑羟基,写出
![](http://img.wesiedu.com/upload/1/8e/18e91275db8104c5f883a3aa370f093f.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/6/ba/6ba80e21937b2b6e215a1061f7691fba.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/3/20/320540976f4c6ed075b71bf6ef819347.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/9/99/999b6f87aea0f0facd9874f140ebcce4.gif)
(2)利用等效氢规律,判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数(序号相同的是等效氢)
(3)用
![](http://img.wesiedu.com/upload/3/f3/3f3e11fb6c542c00c712ea81498ab209.gif)
二. 插入法
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意,对称位置不可重复插入。
例2. 写出分子式为
![](http://img.wesiedu.com/upload/2/60/260d04516cd0c0515f651c6644ae71a1.gif)
解析:
(1)将酯键
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/b2/fb23d27b2a3dc9d5cd3ce257b0eb415e.gif)
(2)利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/b2/fb23d27b2a3dc9d5cd3ce257b0eb415e.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/3d/f3d44d43e27926f68a78fd1d1f547792.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/8/6d/86d2b0f86e474f5a2344f14349bdec7d.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/0/95/095d1b77fe3be1b1f1226a022e68f450.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/7/f5/7f595fb99fc7ff9e6faeea099a1177c2.gif)
(3)
![](http://img.wesiedu.com/upload/c/75/c752ad48cad1fab96c74f5f9a104ecce.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/3d/f3d44d43e27926f68a78fd1d1f547792.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/18/f18f14fbf5e600f8e390a399733ed04c.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/a/53/a538e516a12a6da07841bbd16e4fb903.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/2/f9/2f959f74a1481ee004cbb16e9a701501.gif)
(4)将
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/b2/fb23d27b2a3dc9d5cd3ce257b0eb415e.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/8/6d/86d2b0f86e474f5a2344f14349bdec7d.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/b2/fb23d27b2a3dc9d5cd3ce257b0eb415e.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/e/49/e49b356d84f55b55b5c2f231254d26c8.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/0/f3/0f348372a258a6084470b4489c470f85.gif)
三. 基团组装法
有的题是给出组成有机物的各种基团,要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式,这类题用基团组装法解较简便。
例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团:
![](http://img.wesiedu.com/upload/8/23/82306cb323c581513d3e75349a5b0e9a.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/9/8e/98eb1d8ba6bd9a26c9a31e0be6a4352b.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/5/3f/53f08bb0ec4d46c4592844ae772dd428.gif)
分析:(1)确定其团等级。含一个游离键的为一价级,如
![](http://img.wesiedu.com/upload/e/c9/ec9bde1061de3f13e220d3b17983a56a.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/5/3f/53f08bb0ec4d46c4592844ae772dd428.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/9/a0/9a00d15d7f0e4e099e1062eb8ae72f50.gif)
(2)按级别,由高到低连接基团,连完高价级再连低价级,最后以一价级封顶。
①两个三价级相连:
![](http://img.wesiedu.com/upload/b/65/b65a4594b7cfe02e8da9728bc0933b93.gif)
②连入两个二价级,有两种方式:
![](http://img.wesiedu.com/upload/1/e6/1e67b73ac7806622eb322d2f164522c5.gif)
③一价级封顶,共3 5种方式:
![](http://img.wesiedu.com/upload/2/ac/2ac079a09fa41e92e09de5cf9ed28639.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/e/d5/ed5ebc98649dd219ff05d350c7bbe991.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/7/09/7095d655c956e737724356b6a158ffa7.gif)
![](http://img.wesiedu.com/upload/d/51/d516444ed14e077390f94f734a96c884.gif)
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