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2-甲基-5-叔丁基苯乙酮和苯的Friedel-Crafts反应生成叔丁基苯?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/11/05 18:56:31
2-甲基-5-叔丁基苯乙酮和苯的Friedel-Crafts反应生成叔丁基苯?
AlCl3催化,生成的是叔丁基苯还是甲苯
其实这里不是直接利用傅克烷基化反应,而是利用傅克烷基化反应的可逆性.傅克烷基化反应具有可逆性(酰基化反应不具有),所以2-甲基-5-叔丁基苯乙酮在三氯化铝的作用下,甲基和叔丁基都有一定几率脱去形成碳正离子(碳正离子当然是要和Lewis酸三氯化铝络合的).所以将2-甲基-5-叔丁基苯乙酮和苯混合,加入三氯化铝催化,2-甲基-5-叔丁基苯乙酮上两个烷基有一定概率形成碳正离子然后对苯环进攻,生成烷基取代苯.但是为什么生成的是叔丁基苯而不是甲苯的,显然因为叔丁基的碳正离子比甲基碳正离子稳定(因此叔丁基碳正离子存在三个甲基的超共轭效应)