为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?
来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/10/04 11:31:45
为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?
反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺
反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺
亲核取代,进攻的是羰基碳,那羰基碳电子云密度当然是越小越好.对于碱性较强的基团,其给出电子对能力较强(参见酸碱电子理论),由于诱导效应和共轭效应的影响,或多或少的增加了羰基碳的电子云密度,使得其亲核反应活性下降.
以酰胺为例,-NH2上一对孤对电子与羰基形成了p-π共轭体系,增加了羰基碳的电子云密度,使得亲核试剂由于电子云之间的排斥力增大而不易靠近.
以酰卤为例,由于卤素基团强烈的吸电子诱导效应超过了p-π共轭体系的给电子共轭效应,使得羰基碳的电子云密度下降,亲核反应活性增加.
任何一个基团对周围其他基团的影响都可以从诱导效应和共轭效应两方面思考.二者常常是相互竞争的,但总遵循“强者胜”的原则.遇到具体基团时,应当具体分析,不可偏重一面.
以酰胺为例,-NH2上一对孤对电子与羰基形成了p-π共轭体系,增加了羰基碳的电子云密度,使得亲核试剂由于电子云之间的排斥力增大而不易靠近.
以酰卤为例,由于卤素基团强烈的吸电子诱导效应超过了p-π共轭体系的给电子共轭效应,使得羰基碳的电子云密度下降,亲核反应活性增加.
任何一个基团对周围其他基团的影响都可以从诱导效应和共轭效应两方面思考.二者常常是相互竞争的,但总遵循“强者胜”的原则.遇到具体基团时,应当具体分析,不可偏重一面.
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