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【豁出去了,悬赏100】酸性高锰酸钾氧化有机物机理都是什么?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/11/06 00:50:45
【豁出去了,悬赏100】酸性高锰酸钾氧化有机物机理都是什么?
酸性高锰酸钾能氧化碳碳双键,我个人对于机理的猜测:双键完全断裂,两边分别加上双键氧,形成羰基.不知正确与否?
另外酸性高锰酸钾能氧化苯的同系物,比如把甲苯氧化成苯甲酸,这个过程机理是怎样的?听说支链与苯环相连的碳上如果没有接氢原子,该改支链就不能被酸性高锰酸钾氧化,这是为什么?
1. 酸性高锰酸钾氧化碳碳双键,你的机理基本上是对的,当然双键断裂的过程不会这么简单的,就算是高锰酸钾氧化,其过程也是分步的,因为双键一定是一根π键,一根是σ键,二者强度有区别.高锰酸钾氧化就是强行将氧塞进碳链里,如果是热的浓高锰酸钾的话,就像你说的,直接将双键断裂了.如果是冷的稀高锰酸钾溶液的话,就会生成反式邻二醇,只是把双键断开,将两个氢氧化为羟基而已.个人觉得高锰酸钾断裂碳碳双键可能和臭氧化反应一样,经过一个不稳定环氧结构的中间体.
2. 这个机理我就不太清楚了.不过高锰酸钾氧化甲苯到苯甲酸,也要像一般的氧化反应一样,经历一个醇→醛/酮→酸的过程.高锰酸钾会把苯环上烃基的碳链拉长,把氧塞进去,再继续氧化.如果碳上没有氢的话,首先就很难到醇或醛这一步,所以一般不能氧化.