求三氧化二铝在消除反应中的作用
来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/08 08:12:43
求三氧化二铝在消除反应中的作用
三氧化二铝可在醇的消除中作催化剂,反应似乎还没有重排.最好能有详细的机理解释.有好的加分.
三氧化二铝可在醇的消除中作催化剂,反应似乎还没有重排.最好能有详细的机理解释.有好的加分.
给个具体的例子,我给你分析.
再问: 虽说只能向右消除,但我想知道具体的机理。 谢谢。
再答: 消除反应要发生首先你要看贝塔碳有没有氢,有氢才可以发生。 你给的例子中,左侧碳没有氢,右侧碳有氢,所以羟基和右侧碳上的氢发生消除反应。 如果你要问氧化铝做为催化剂在消除反应中的作用,可能就要涉及到大学里的知识了。 一般醇的消除大多遵循扎伊采夫规则, 单分子消除反应(E1) 反应物先电离,L 断裂下来,同时生成一个正碳离子,然后失去 β氢原子并生成π 键。反应分两步进行,决定速率的电离这一步只有反应物分子参加。故E1的速率与反应物的浓度成正比,与碱的浓度无关。 共轭碱单分子消除反应(E1CB) 反应物先与碱作用,失去β氢原子,生成反应物的共轭碱负碳离子,然后从这个负碳离子失去 L并生成π键。在生成π键的步骤中只有共轭碱负碳离子参加。E1CB也分两步进行,反应速率不仅与反应物浓度成正比,也与碱的浓度有关,其关系较复杂,在多数情况下也成正比。一般说来,只有β碳原子上连有硝基、羰基或氰基等足以稳定负碳离子的强吸电子基团的反应物,才能按E1CB机理进行反应。 双分子消除反应(E2) 反应一步完成,L的断裂、β氢原子与碱中和、π 键的生成三者协同进行(见协同反应),反应物和碱同时参加反应。E2的速率与反应物浓度和碱浓度都成正比。上述三种机理以E2最普遍,但并非所有E2都完全协同。有些E2中,β氢的断裂稍先于L的离去,情况在一定程度上与E1CB相似,称为“接近E1CB的E2”;另一些E2的情况刚好相反,L的离去稍先于β氢的断裂,在一定程度上与E1相似,称为“接近E1的E2”。一般的E1、“接近E1的E2”和典型的E2等反应都以发生扎伊采夫消除为主,而E1CB和“接近E1CB的E2”却以发生霍夫曼消除为主。 在E1和E1CB中,反应均分两步进行,各自的活性中间体正碳离子和负碳离子都具平面结构,一般不存在立体选择性问题。但在E2中,只有L、α和β碳及β氢四者处于共平面的空间位置,才有利于协同反应的进行,而符合这种要求的空间排列有两种:L和β氢在α、β碳同一边时,发生顺式消除;L和β氢在α、β碳的两边时,发生反式消除。在大多数情况下,E2为反式消除,但不排除顺式消除的可能性,甚至有些反应物由于结构的限制,只能发生顺式消除。 -。-不要觉得太深奥。。。。
再问: 能不能就针对氧化铝的具体反应历程说一下。我是学竞赛的,你说的这些我都明白。我只是想知道氧化铝的具体作用。到底氧化铝是怎么脱羟基、怎么脱氢的;如果遇到2-丁醇之类的反应物,又会怎样?不必担心难或深,我能接受,只求具体。 谢谢。
再问: 虽说只能向右消除,但我想知道具体的机理。 谢谢。
再答: 消除反应要发生首先你要看贝塔碳有没有氢,有氢才可以发生。 你给的例子中,左侧碳没有氢,右侧碳有氢,所以羟基和右侧碳上的氢发生消除反应。 如果你要问氧化铝做为催化剂在消除反应中的作用,可能就要涉及到大学里的知识了。 一般醇的消除大多遵循扎伊采夫规则, 单分子消除反应(E1) 反应物先电离,L 断裂下来,同时生成一个正碳离子,然后失去 β氢原子并生成π 键。反应分两步进行,决定速率的电离这一步只有反应物分子参加。故E1的速率与反应物的浓度成正比,与碱的浓度无关。 共轭碱单分子消除反应(E1CB) 反应物先与碱作用,失去β氢原子,生成反应物的共轭碱负碳离子,然后从这个负碳离子失去 L并生成π键。在生成π键的步骤中只有共轭碱负碳离子参加。E1CB也分两步进行,反应速率不仅与反应物浓度成正比,也与碱的浓度有关,其关系较复杂,在多数情况下也成正比。一般说来,只有β碳原子上连有硝基、羰基或氰基等足以稳定负碳离子的强吸电子基团的反应物,才能按E1CB机理进行反应。 双分子消除反应(E2) 反应一步完成,L的断裂、β氢原子与碱中和、π 键的生成三者协同进行(见协同反应),反应物和碱同时参加反应。E2的速率与反应物浓度和碱浓度都成正比。上述三种机理以E2最普遍,但并非所有E2都完全协同。有些E2中,β氢的断裂稍先于L的离去,情况在一定程度上与E1CB相似,称为“接近E1CB的E2”;另一些E2的情况刚好相反,L的离去稍先于β氢的断裂,在一定程度上与E1相似,称为“接近E1的E2”。一般的E1、“接近E1的E2”和典型的E2等反应都以发生扎伊采夫消除为主,而E1CB和“接近E1CB的E2”却以发生霍夫曼消除为主。 在E1和E1CB中,反应均分两步进行,各自的活性中间体正碳离子和负碳离子都具平面结构,一般不存在立体选择性问题。但在E2中,只有L、α和β碳及β氢四者处于共平面的空间位置,才有利于协同反应的进行,而符合这种要求的空间排列有两种:L和β氢在α、β碳同一边时,发生顺式消除;L和β氢在α、β碳的两边时,发生反式消除。在大多数情况下,E2为反式消除,但不排除顺式消除的可能性,甚至有些反应物由于结构的限制,只能发生顺式消除。 -。-不要觉得太深奥。。。。
再问: 能不能就针对氧化铝的具体反应历程说一下。我是学竞赛的,你说的这些我都明白。我只是想知道氧化铝的具体作用。到底氧化铝是怎么脱羟基、怎么脱氢的;如果遇到2-丁醇之类的反应物,又会怎样?不必担心难或深,我能接受,只求具体。 谢谢。
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