作业帮 > 综合 > 作业

为什么当同一碳上联接有二个羟基时,分子易于脱水生成更稳定的醛或酮.当联接有三个羟基时,易于脱水生成羧

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:综合作业 时间:2024/11/08 00:32:13
为什么当同一碳上联接有二个羟基时,分子易于脱水生成更稳定的醛或酮.当联接有三个羟基时,易于脱水生成羧
解析:
(1)同一个碳原子连接有两个羟基:
|
-C-OH
|
OH
C原子的四条共价键空间构型为四面体,任意两条键都相邻,氧原子半径小,电负性大,它们之间的距离很短,斥力很强,极不稳定,容易脱掉一分子水,形成醛类或酮类.
R1
|
R2-C-OH
|
OH
当R1≠R2≠H原子时,脱水形成酮类:
R1 R1
| |
R2-C-OH → C = O + H2O
| |
OH OH
当R1或R2中的一个为H原子时,脱水形成醛类:
H H
| |
R2-C-OH → C = O + H2O
| |
OH OH
当R1=R2=H原子时,脱水形成甲醛:
H H
| |
H-C-OH → C = O + H2O
| |
OH H
(2)同一个碳原子连接有三个羟基,同样因为以上的原因,脱去一分子水形成羧酸:
R R
| |
HO-C-OH → O = C -OH + H2O
|
OH